Pio II fu letterato, umanista e grande opportunista ed ebbe una vita molto "strana" per essere un futuro Papa. Enea Silvio Piccolomini nacque a Corsignano il 18 ottobre 1405.
Il giovane Piccolomini studiò lettere a Siena sotto Mariano Sozzini. Da qui, passando per mezza Italia, arrivò a Basilea al seguito del Cardinale Domenico Capranica. Aderirì alla corrente scismatica che si opponeva al Papa Eugenio IV diventando consigliere e segretario di Amedeo VIII di Savoia antipapa con il nome di Felice V.
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